Tras despuntar en el Kelme con Vicente Belda al frente, fichó por el equipo de Johan Bruyneel y Lance Armstrong. Durante su etapa allí ayudó al estadounidense a vencer en dos de sus siete tours. Tras su salida del US Postal entró a formar parte del Liberty Seguros, último de sus equipos. Ha sido vencedor de la Vuelta a España en cuatro ocasiones, siendo de este modo en la actualidad el hombre más laureado de la ronda española.
En 2000 fue el primer 'escalador' español en ganar una gran vuelta desde que Pedro Delgado lo hiciera en 1989, dejando atrás toda una generación de 'contrarrelojistas' españoles de los años 90 ganadores de grandes vueltas. En 2003 volvió a repetir la hazaña después de otras 2 victorias españolas de 'contrarrelojistas' en grandes vueltas. Fue también el primero de una nueva generación de 'escaladores' españoles campeones de grandes vueltas en los años 2000 y los años 2010.
Un positivo por EPO en octubre de 2005 puso un precipitado fin a su carrera en el ciclismo de élite. Se le recuerda como uno de los grandes escaladores españoles, al que su debilidad contra el crono le restaba serias opciones en las competiciones importantes.
El 24 de junio de 2011 el Tribunal Superior de Justicia de Castilla y León anula la sanción por dopaje impuesta el 7 de febrero de 2006 y dictada por el Comité Nacional de Competición y Disciplina Deportiva de la Real Federación Española de Ciclismo, dejando abierta la puerta a la recuperación del título de Campeón de la Vuelta a España 2005.
El 21 de diciembre de 2012 el Tribunal Supremo de Justicia confirma la anulación de la sanción al corredor bejarano por una serie de irregularidades en la práctica de los análisis, entre ellas que las muestras se entregaron casi 40 horas después, a temperatura ambiente, por persona o empresa que se desconocía, con lo que Roberto Heras vuelve a aparecer en el palmarés de la Vuelta a España como ganador de la edición 2005, siendo además el único ciclista que ha ganado esta carrera en cuatro ediciones.
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