Como entrenador inició su carrera en el Córdoba CF, en 1957. La temporada 1962/63, logró el primer ascenso del club a la Primera División, al ganar 0-4 al Recreativo de Huelva en el estadio Municipal de Huelva. En 1987 volvería a dirigir al equipo blanquiazul, verde, ya en la 2ª División B.
Dirigió dos temporadas el FC Barcelona: la 1965/66 y la 1966/67. En su primera temporada el equipo quedó tercero en la liga española, pero ganó la Copa de Ferias ante el Real Zaragoza. En su segunda temporada no consiguió ganar ningún título y la directiva barcelonista lo sustituyó por Salvador Artigas. Como entrenador es recordado por su férrea disciplina. En su etapa barcelonista hizo llegar un informe a la directiva al que aconsejaba que el club prescindiera de Carles Rexach, ya que, en opinión de Olsen, Rexach no servía para el fútbol. También entrenó al Sevilla FC en dos etapas, en las temporadas 1974-76 y 1988/89, el Real Zaragoza, y la Unión Deportiva Las Palmas, entre otros equipos.
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